Bonjour,
Cryptsetup est contenu dans LUKS, si ne me trompe pas:
http://doc.ubuntu-fr.org/cryptsetup
http://www.k-tux.com/luks-quelques-grammes-de-paranoia-pour-des-donnees-bien-protegees
Comme LUKS est dans toutes les distributions LInux, tu as donc Cryptsetup aussi.
Pour la compatibilité entre LTS, je ne peux que te conseiller d'utiliser des formats libres pour tes fichiers ou très connus. Les formats de Libreoffice comme .odt et autres sont très bien acceptés par les nouvelles versions.
Prenons Microsoft Office. SI tu fais un document avec la version 2003, t'auras du mal à la faire lire par la dernière version car c'est un moyen de t'obliger à acheter la dernière version de MS Office sur tous tes ordis. Alors que LibreOffice n'a pas cet intérêt. Comme tu le dis, on peut avoir des soucis de compatibilité mais si un document texte ne sera plus modifié, je le convertis en PDF et je suis tranquille 😃
Puis comme je ne compte pas faire une réinstallation complète (j'aime pas non plus les mises à niveau), je configure bien mon Ubuntu et je fais des tonnes de modifications. Ainsi, j'ai un système qui me vas parfaitement, d'où l'intérêt des LTS. Puis, pour les mises à jour, je cherche les PPA officielles des applications et je les installes. Ainsi, à moi les dernières versions des logiciels -> moins de soucis de compatibilité au cas où je changerai de version.