Je t'avoue ne pas avoir un cygwin sous la main pour te donner une solution precise, donc peut être en y allant à taton .....
Si tu fait un faisant un "xhost +" sur ton windows dans cygwin et que tu lance le calc.exe depuis le linux ? Est-ce que ça passe ?
Sinon il va falloir parametrer les variables qui gère le display :
Que renvoi les comande suivante quand tu est connecté en SSH sur cygwin a partir du linux ?
pgrep -fl X.*:
who
