Si j'utilise le protocole HTTPS est-ce que mes données sont confidentielles ?
Les données sont confidentielles, oui.
Le flux, quant à lui, n'est pas anonyme.
=> On peut savoir que tu as joint tel serveur mais on ne peut pas savoir ce que tu lui as dit
si j'installe sur ma machine le client VPN et le serveur VPN plus personne ne peut savoir (ou alors avec beaucoup de difficultés) qui je suis non ?
Le flux ira de ton client VPN à ton serveur VPN puis sortira de manière non anonyme de ton serveur.
Donc tant qu'on peut savoir que le serveur VPN t'appartient, on peut savoir que le flux vient de toi.
Je comptais le faire sur une même machine mais je ne sais pas si c'est possible d'être à la fois client et serveur.
Non ce n'est pas possible, il s'agit de routage réseau, si tu dis au flux réseau de ton ordinateur d'aller vers ton ordinateur, alors tu n'auras plus rien qui sort.
Et que ce soit sur ta machine ou sur une VM, ça ne change rien, le flux sortira toujours de chez toi.
Les VPN ce n'est pas magique. Utilisé de la manière que tu envisages, un VPN ne fait que "déporter" le flux visible de chez toi vers ailleurs. Tant que ce "ailleurs" t'appartient, tu n'y gagnes rien.
D'où l'intéret de sociétés qui vendent ces services (ton flux passe alors par cette société : il reste anonyme tant que la société ne donne pas cette info à quelqu'un d'autre) et de Tor (ton flux passe alors par des nœuds Tor : il reste anonyme tant que quelqu'un n'aura pas réussi à te pister - et, je te l'accorde, un tel pistage est difficile avec Tor).