Ruby a une communauté très grande (grâce à Ruby on Rails, notamment), et beaucoup de modules/bibliothèques tiers.
Il y a en général une bonne documentation, et beaucoup de questions sur Ruby trouvent leurs réponses sur Stackoverflow.
Après, python était populaire avant Ruby et a pour lui l'ancienneté (même si les deux langages sont sorties à peu près en même temps) et encore plus de modules/bibliothèques tiers.
Mais pour ce que tu veux faire, les deux devraient faire l'affaire (surtout que
Distributed Ruby ou
BrB me paraît comme étant un bon début).
Côté concision / DRY (Don't Repeat Yourself) par contre, Ruby te plaira. 🙂
Y'a pas plus concis (à part peut-être Perl, dont Ruby s'inspire énormément, mais là... je connais pas trop)
j'ai oublié aussi de citer
rubygems pour trouver des bibliothèques tiers (ou github)