Ce qui est bizarre et inquiétant sur ton screenshot est la ligne suivante
INIT: cannot execute “/etc/init.d/rcS” (or rc)
J'ai cherché un peu et ai trouvé cela:
http://www.linux-pages.com/2011/03/cannot-execute-etc-init-d-rcs/ mais c'est pas dit que ce soit le même problème.
C'est juste une hypothèse, mais le fait que ton système n'arrive pas a executer /etc/init.d/rcS et ne reconnaisse pas ton mot de passe me font penser que ta partition / est peut être endommagée.
Si tu as accès physiquement au serveur, peut être que tu devrais le démarrer avec une distro live (cd ou usb) et tester l’état de ton disque dur.
Autre piste pour le mot de passe root : du fait que le démarrage n'est pas terminé, il est possible que la locale de ton clavier ne soit pas configuré. Essaie de taper ton mot de passe comme si tu avais un clavier qwerty US.
Au passage, s'il s’avère être un problème spécifique à debian serveur, peut être que tu devrais poster cette demande d'aide sur un forum debian.