Si je veux chiffrer mes messages, il faut que je me trouve un nouveau webmail ?
Le webmail n'a rien à voir avec le chiffrement.
Lorsqu'on utilise gpg, on chiffre les contenus, pas les tuyaux et il ne s'agit pas d'anonymisation.
On peut chiffrer des contenus aussi bien en ligne de commande qu'en mode graphique avec les outils qui vont bien. On copie-colle le <dossier_chiffré.gpg> final et hop ça voyage. Si le webmail joue avec nos pieds en filtrant en fonction des extensions, il suffit de zipper tout ça.
Si on veut anonymiser, on chiffre avec l'option qui n'indique pas la clé du destinataire dans la métadonnées (-eR) et on envoie à partir d'un "endroit" anonyme (Proxy, Tor, etc... ) vers un serveur ftp ou on l'incorpore dans une photo ou un fichier audio (steganographie avec steghide) et on l'uploade quelque part. Avec un client mail sérieux et lorsque le chiffrement des mails n'existe pas en natif, il suffit d'ajouter une extension (comme Enigmail pour Thunderbird).
Ne pas oublier qu'en matière de chiffrement asymétrique, le destinataire doit absolument lui aussi avoir une paire de clés.
Pour gérer les clés et chiffrer/signer en mode graphique, installer gpa (dans les dépôts).