Pour ma part, j'ai fais plusieurs fois le saut OS X -> Ubuntu, donc
@Davduf, je pense pouvoir te répondre:
Pour Photos, je ne l'utilise pas, pour iTunes, ça s'est pas aussi bien passé, j'ai récupérer toute mes musiques, mais dans un désordre monstrueux, donc j'ai passé une heure au moins à tout ré-organiser.
Pour Mail, j'ai tout récupérer avec les même dossiers que sous Mail, après j'utilise uniquement Gmail avec tout mes compte, je ne sais pas ce qu'il en est pour Outlook ou Yahoo, ou autres.