Alors pour ta première question (le dual boot), tout dépend de ce que tu as comme install. Il me semble que Win10 s'installe uniquement en mode efi, du coup si tu as installé Grub il faudrait savoir ce qu'il y a exactement sur ce disque qui concerne grub. Normalement, avec l'un des deux windows il est possible de "nettoyer" le secteur de démarrage, mais je ne sais pas si ça peut perturber le dual boot entre les windows.
La deuxième réponse est oui, sous certaines conditions. Il faut faire attention à ton installation, notamment avoir grub sur la clé et éviter d'installer des pilotes en tout genre sur ton install (pilotes graphique par ex). Globalement, à moins d'être en 3.0 sur l'usb, c'est assez lent, et ça vaudra pas une jolie install sur disque dur (même disque dur externe).
As-tu ton support d'installation? Si oui, pour clarifier les choses, il faudrait faire un
boot-info sur le disque des deux windows
