Certains paquets de Wine n'ajoutent pas l'option dans "ouvrir avec" mais double-cliquer sur un exe devrait automatiquement l'utiliser.
Cela dit, si tu as installé le Wine des dépôts, ce serait certainement mieux de passer par le dépôt de WineHQ pour avoir une version plus à jour. Et notamment la branche Staging qui inclut des patches pour contourner certains problèmes spécifiques avec des jeux. (Attention, avec la version de WineHQ, il est nécessaire de d'abord désinstaller la version des dépôts et sur Ubuntu 18.04, il faut installer manuellement deux paquets qui ne sont pas dans les dépôts, voir
ici).
Tu peux aussi jeter un coup d'œil du côté de Lutris qui permet de gérer les jeux installés avec Wine plus facilement, d'utiliser des options comme DXVK sans devoir les gérer manuellement, etc.