Selon la façon dont il est packagé, c'est possible qu'il ne s'affiche pas dans la liste des logiciels pour "ouvrir avec" mais il devrait quand même être utilisé par défaut pour les .exe.
Cela dit, c'est possible que celui ou ceux que tu as essayé de lancer nécessite(nt) des bidouilles ou ne soi(en)t pas compatible(s) et qu'il soit bien utilisé mais que ça ne fasse rien. À moins que tu aies un message te demandant avec quelle application ouvrir un .exe quand tu double-cliques dessus ?
Quoi qu'il en soit, Wine s'utilise plutôt en ligne de commande généralement. Tu peux vérifier ce que ça donne avec la commande wine :
cd /chemin/du/dossier/où/se/trouve/l'exe
wine nom-de-l'exe.exe
