Ah oui, c'est bon, c'est l'autre qui était dans /usr/bin, j'ai inversé.
Je ne sais pas vraiment ce qui peut déconner. À tout hasard, essaie de le supprimer et de le retélécharger :
sudo rm /usr/local/bin/youtube-dl
sudo curl -L https://yt-dl.org/downloads/latest/youtube-dl -o /usr/local/bin/youtube-dl
sudo chmod a+rx /usr/local/bin/youtube-dl
Ensuite, tente simplement de lancer
youtube-dl (il sera déjà à jour).
EDIT : et au cas où, qu'est-ce que tu obtiens pour ça ?
python --version