Bon, pour mon problème de boot, j'ai réussi.
En fait, ça marchait avec une clé usb, mais pas avec mon disque externe.
Ma partition était bien indiquée comme "amorçable", syslinux était bien installé.
J'ai du faire :
sudo /sbin/lilo -M /dev/sdX
pour qu'il puisse booter (après avoir installé lilo, bien sûr, même sans le configurer).
Si jamais ça peut servir à quelqu'un !